Produto: 2-fenilacetamida
Fórmula molecular: C8H9NO
Peso molecular: 135,17
Nome inglês: Fenilacetamida
Caráter: Flocos brancos ou cristais em forma de folha.Pf 157-158 ℃, p.e. 280-290 ℃ (decomposição).Solúvel em água quente e etanol, ligeiramente solúvel em água fria, éter e benzeno.
Uso: Intermediário de medicamentos como penicilina e fenobarbital.Também é usado na preparação de ácido fenilacético, especiarias e pesticidas.
Método 1) Masuko F, Katsura T.US 4536599A1.1985.
Adicione 117,2 g (1,0 mol) de fenilacetonitrila (2), 56,1 g de solução de hidróxido de potássio a 25%, 291,5 g de solução aquosa de peróxido de hidrogênio a 35%, 1,78 g de cloreto de benziltrietilamônio e 351,5 g de isopropanol ao balão de reação.Mexa e reaja a 50 ℃ durante 4 horas.Após a reação estar completa, o isopropanol é evaporado sob pressão reduzida, resfriado, filtrado, lavado com água e seco para obter 128,5 g do composto (1), p.f. 155 ℃, com um rendimento de 95%.
Método 2) Furniss BS, Hannaford AJ, Rogers V, et al.Livro Didático de Química Prática de Vogel. Longman Londres e Nova York. Quarta edição, 1978: 518.
Adicione 100 g (0,85 mol) de fenilacetonitrila (2) e 400 mL de ácido clorídrico concentrado ao balão de reação.Sob agitação, reaja a 40 ℃ por cerca de 40 minutos e aumente a temperatura para 50 ℃.Continue a reagir por 30 minutos.Resfrie a 15 ℃ e adicione 400 mL de água destilada fria, gota a gota.Resfriamento em banho de água gelada, filtrando os cristais.Adicione o sólido a 50 mL de água e mexa bem para remover o ácido fenilacético.Filtrar e secar a 50-80 ℃ para obter 95 g de fenilacetamida (1), p.f. 154-155 ℃, com um rendimento de 82%.Recristalização com etanol, p.f. 156°C.
Horário da postagem: 11 de abril de 2023