Introdução aos métodos de produção e aplicações de 1,3-diidroxiacetona CAS 96-26-4

Introdução de 1,3-dihidroxiacetona

1,3-Dihidroxiacetona é um composto orgânico com fórmula molecular C3H6O3, que é uma polihidroxicetose e a cetose mais simples.A aparência é um cristal pulverulento branco, facilmente solúvel em solventes orgânicos como água, etanol, éter e acetona.O ponto de fusão é 75-80 ℃ e a solubilidade em água é>250g/L (20 ℃).Tem sabor adocicado e é estável em pH 6,0.1,3-Dihidroxiacetona é um açúcar redutor.Todos os monossacarídeos (desde que existam grupos aldeído ou cetona carbonila livres) têm redutibilidade.A diidroxiacetona atende às condições acima, portanto pertence à categoria dos açúcares redutores.

Existem principalmente métodos de síntese química e métodos de fermentação microbiana.Existem três métodos químicos principais para 1,3-dihidroxiacetona: eletrocatálise, oxidação catalítica de metal e condensação de formaldeído.A produção química da 1,3-dihidroxiacetona ainda está em fase de pesquisa laboratorial.A produção de 1,3-dihidroxiacetona por método biológico apresenta vantagens significativas: alta concentração do produto, alta taxa de conversão de glicerol e baixo custo de produção.A produção de 1,3-dihidroxiacetona na China e no exterior adota principalmente o método de conversão microbiana do glicerol.

Método de síntese química

1. A 1,3-dihidroxiacetona é sintetizada a partir de 1,3-dicloroacetona e etilenoglicol como principais matérias-primas por meio de proteção de carbonila, eterificação, hidrogenólise e hidrólise.1,3-dicloroacetona e etilenoglicol são aquecidos e refluxados em tolueno para produzir 2,2-diclorometil-1,3-dioxolano.Eles então reagem com benzilideno de sódio em N, N-dimetilformamida para produzir 2,2-dibenziloxi-1,3-dioxolano, que é então hidrogenado sob catálise Pd/C para sintetizar 1,3-dioxolano-2,2-dimetanol, que é então hidrolisado em ácido clorídrico para produzir 1,3-dihidroxiacetona.A matéria-prima para sintetizar 1,3-dihidroxiacetona por esse método é fácil de obter, as condições de reação são suaves e o catalisador Pd/C pode ser reciclado, o que tem importante valor de aplicação.

2. A 1,3-dihidroxiacetona foi sintetizada a partir de 1,3-dicloroacetona e metanol através de reações de proteção carbonilada, eterificação, hidrólise e hidrólise.1,3-dicloroacetona reage com excesso de metanol anidro na presença de um absorvente para produzir 2,2-dimetoxi-1,3-dicloropropano, que é então aquecido com benzilato de sódio em N, N-dimetilformamida para produzir 2,2-dimetoxi -1,3-dibenziloxipropano.É então hidrogenado sob catálise Pd/C para produzir 2,2-dimetoxi-1,3-propanodiol, que é então hidrolisado em ácido clorídrico para produzir 1,3-diidroxiacetona.Esta rota substitui o protetor carbonílico do etilenoglicol pelo metanol, facilitando a separação e purificação do produto 1,3-dihidroxiacetona, que possui importante valor de desenvolvimento e aplicação.

3. Síntese de 1,3-dihidroxiacetona utilizando acetona, metanol, cloro ou bromo como principais matérias-primas.Acetona, metanol anidro e cloro gasoso ou bromo são usados ​​para produzir 2,2-dimetoxi-1,3-dicloropropano ou 1,3-dibromo-2,2-dimetoxipropano por meio de um processo de um único recipiente.Eles são então eterificados com benzilato de sódio para produzir 2,2-dimetoxi-1,3-dibenziloxipropano, que é então hidrogenado e hidrolisado para produzir 1,3-dihidroxiacetona.Esta rota tem condições de reação suaves, e a reação “one pot” evita o uso de 1,3-dicloroacetona dispendiosa e irritante, tornando-a de baixo custo e altamente valiosa para desenvolvimento

Formulários

1,3-Dihidroxiacetona é uma cetose natural que é biodegradável, comestível e não tóxica para o corpo humano e o meio ambiente.É um aditivo multifuncional que pode ser utilizado nas indústrias cosmética, farmacêutica e alimentícia.

Utilizado na indústria cosmética

A 1,3-dihidroxiacetona é usada principalmente como ingrediente de fórmula em cosméticos, especialmente como protetor solar com efeitos especiais, que pode prevenir a evaporação excessiva da umidade da pele e desempenhar um papel na hidratação, proteção solar e proteção contra radiação UV.Além disso, os grupos funcionais cetona do DHA podem reagir com os aminoácidos e grupos amino da queratina da pele para formar um polímero marrom, fazendo com que a pele das pessoas produza uma cor marrom artificial.Portanto, também pode ser utilizado como simulador de exposição solar para obter uma pele morena ou acastanhada que fica igual ao resultado da exposição prolongada ao sol, tornando-a bonita.

Melhorar a percentagem de carne magra dos suínos

A 1,3-dihidroxiacetona é um produto intermediário do metabolismo do açúcar, desempenhando um papel importante no processo de metabolismo do açúcar, reduzindo a gordura corporal dos suínos e melhorando o percentual de carne magra.O pessoal científico e tecnológico japonês demonstrou através de experiências que a adição de uma certa quantidade de DHA e uma mistura de piruvato (sal de cálcio) na ração de suínos (numa proporção de peso de 3:1) pode reduzir o teor de gordura da carne de porco em 12% para 15%, e o teor de gordura da carne da perna e do músculo mais longo das costas também é correspondentemente reduzido, com um aumento no teor de proteína.

Para alimentos funcionais

A suplementação de 1,3-dihidroxiacetona (especialmente em combinação com piruvato) pode melhorar a taxa metabólica do corpo e a oxidação de ácidos graxos, queimar gordura potencialmente de forma eficaz para reduzir a gordura corporal e retardar o ganho de peso (efeito de perda de peso) e reduzir a taxa de incidência de doenças relacionadas.Também pode melhorar a sensibilidade à insulina e reduzir o nível de colesterol plasmático causado pela dieta rica em colesterol.A suplementação a longo prazo pode aumentar a taxa de utilização de açúcar no sangue e economizar glicogênio muscular. Para atletas, pode melhorar o desempenho de resistência aeróbica.

Outros usos

A 1,3-dihidroxiacetona também pode ser usada diretamente como reagente antiviral.Por exemplo, na cultura de embriões de galinha, o uso de DHA pode inibir bastante a infecção do vírus da cinomose, matando 51% a 100% do vírus.Na indústria do couro, o DHA pode ser usado como agente protetor para produtos de couro.Além disso, conservantes compostos principalmente de DHA podem ser usados ​​para a preservação e preservação de frutas e vegetais, produtos aquáticos e produtos cárneos.